Bu yarışın yarışçısı bir kalem! Pen Run'da bir suluboya kalemi engellerle dolu bir parkurda ilerler, giderken kendi yolunu çizer ve o yolun nereye gideceğine sen karar verirsin. İlk bölümler kolaydır, ama her bölüm bir öncekinden daha zordur.
Farenin tuşunu basılı tut ve kalemi engellerin etrafından geçirmek için sağa ya da sola kaydır. Kalem çizdikçe mürekkep harcar ve mürekkebi biterse devrilir. Neyse ki engellerin arasında mürekkep kutuları var, bu yüzden rotanı onları toplayacak şekilde planla. Bir engele değmek de kalemi devirir. Yani hem güvende kalmayı hem de bitiş çizgisine yetecek kadar mürekkep toplamayı dengelemen gerekir.